Five Dates — интересное приложение на Андроид, в котором Винни, миллениал из Лондона, впервые присоединяется к приложению для знакомств, пока живет в изоляции. Игра исследование непредсказуемого современного опыта знакомств, в котором рассказывается о среднестатистическом одиноком мужчине, путешествующем по миру цифровых знакомств. В ходе своего путешествия решения, которые зритель принимает за него, бросят вызов его собственным представлениям о привлекательности и совместимости. Имея пять потенциальных женских пар, Винни должен набраться смелости и запланировать видеосвидание с совершенно разными личностями, в главных ролях Мандип Гилл («Доктор Кто») и Джорджия Херст («Викинги»). Выбор зрителя будет определять взаимодействие Винни с каждым свиданием и его желание увидеть его снова. Среди разветвленной, разнонаправленной цепочки тем для разговоров и глубоких вопросов Винни сталкивается с цифровыми игровыми свиданиями, неловкими сценариями и неожиданными истинами.